伴随着西装的发展，男士的衬衫也同样在同步发展，而且不断演化成为今天的衬衫。早期的衬衫并没有像今天的衬衫这样前面由钮扣扣起来，而是套头式的穿脱方式，直到1871年，位于阿尔德曼布里的一家名字为布郎&戴维斯的公司最早登记了首款全纽扣衬衫。直到18世纪，衬衫一直是穿在外衣的里面，只有领子露出来，所以衬衫一直被认为源自于内衣。虽然今天衬衫作为外衣已经非常普遍，可是在重大的场合，如果脱掉外衣只穿衬衫，还是有失礼的嫌疑。
在各种类型的衬衫中，白色的衬衫具有最高的国际礼仪等级，一般重大的活动中，如果要穿礼服，一定是配白衬衫。配礼服所用的衬衫为礼服衬衫，礼服衬衫一般有两个显著的特征：一是领型为燕子领，适合打领结；二是前胸部位多有细褶。另外多数礼服衬衫是法式袖扣。
条纹衬衫直到19世纪末才流行起来，与任何时尚一样，开始时总是极少数人接受，在传统的社会里，穿着花的衣服被认为有些不正经，也会让人怀疑衣服不干净。有些教士在条纹衬衫上配上白色的领子和袖口，尽管没有纯白的衬衫那样庄重，但也不失新颖别致，一直到今天依然很常见。
格子衬衫是学院风格的代表。格子衬衫在欧洲早期是只能在周末休闲时穿着的，后来牛津大学、剑桥大学等高等学府渐渐盛行穿格子的服装，所以细格子服装是学院派服装的代表。在当今的中国，互联网人士除了T恤，最适合的服装恐怕就是格子衬衫了。
其实，格子衬衫的种类繁多，其风格也不同，比如上面这个图片的衬衫就是典型的美国休闲风格，与欧洲的典雅风格完全不同。这种休闲的风格穿出来的感觉是舒适随意，而英国风格的格子衬衫则是休闲中透着精致典雅的味道。
衬衫的基本款型包括长袖和短袖，一般情况下，短袖是被认为非常不正式的衬衫，在正式场合务必穿长袖的衬衫。有人习惯穿着短袖衬衫，外面套上西装外套，其实这样穿着非常不合适，一是不正式，另外，由于短袖不能有效隔离皮肤和西装，很容易让身上的汗液弄脏西装的内里。